ALKANLARIN İSİMLENDİRİLMESİ
12. sınıflar ve kimya dersi, organik bileşikler konusu. Dallanmış zincirli yapıdaki alkan bileşiklerinin isimlendirilmesi. Sistematik adlandırma kuralları. Konu anlatımı ve örnekler.
Sistematik Adlandırma
Tek Zincir Şeklindeki Bileşiklerin Adlandırılması
Alkan bileşiklerinde dallanma yoksa bileşikteki karbon sayısına bakılır. Karbon atomu sayısının Latince karşılığı yazılır ve sonuna –an eki getirilir.
İlk 4 alkanın adlandırılması yukarıdaki kurala uymaz. Bu alkanların isimleri özeldir. Düz zincir şeklindeki alkanların isimlendirilmesi alkanlar konusunda işlenmiştir. Bu sayfanın linki yazının sonunda yer almaktadır.
Bu bölümde dallanmış yapıdaki alkanların isimlendirilmeleri üzerinde durulacaktır.
Alkanların Adlandırılması
1. Organik bileşikler adlandırılırken bileşikteki en uzun zincir belirlenir.
2. Zincirde dallanma varsa dallanmanın yakın olduğu uçtan başlanarak C atomları numaralandırılır. Eğer dallanma birden fazla ise ve uçlara yakınlıkları da eşit ise dallanma hangi uçta yoğun ise o uçtan numaralandırılmaya başlanır.
3. Farklı alkil kökleri veya fonksiyonlu gruplar karbon zincirinin iki ucuna eşit mesafede ise alfabetik sıralamada adı önce gelen fonksiyonel grubun, alkilin veya atomun bulunduğu uçtan numaralandırılmaya başlanır.
4. Fonksiyonlu grup veya alkil kökünün bağlı olduğu C atomlarının numarası yazılır ve tire çekilir, ardından grup, atom ya da alkilin adı yazılır ve en uzun zincirin adı belirtilir.
Örnek – 1
Bütan bileşiği, molekül formülü C4H10 şeklinde olan bir organik bileşiktir. Bileşik yapısı itibarı ile düz zincir şeklindedir.
Yukarıdaki bileşiğin kapalı formülü C4H10 şeklindedir. C4H10 bileşiği bütan olarak adlandırılmıştır. Fakat bu bileşiğin izomerleri vardır. İzomerliğin molekül formülleri aynı, atomların diziliş biçimlerinin farklı olduğu bileşikler için söz konusu olduğunu biliyoruz.
Aşağıda bütanın bir izomerini verelim.
Yukarıdaki bileşiğin kapalı formülü de C4H10 şeklindedir. Fakat molekül geometrisi farklıdır. Şimdi bütanın bir izomeri olan bu bileşiği isimlendirelim. Yapı formülünde en uzun zinciri tespit edelim. Bu bileşikte bir CH3 – CH – CH3 zinciri vardır. Bir de bu zincire bağlanmış bir alkil grubu vardır. CH3 grubu metil olarak isimlendirilir. Yazacağımız formülde bu grubun yerini belirteceğiz. CH3 grubu zincirin her iki ucuna eşit mesafede olduğundan rastgele bir taraftan C atomlarını numaralandırabiliriz.
1- CH3 grubu 2. C atomuna bağlanmıştır.
2- En uzun zincirde 3 C olduğundan ana zincir propan olarak isimlendirilir.
3- 1 adet metil grubu var, başka grup yok
Buna göre isimlendirme,
2 – metil propan şeklindedir.
Örnek -2
Aşağıdaki bileşiği isimlendirelim.
1- Bileşikte en uzun zincir CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 zinciridir.
2- Ana zincire bağlanan gruplar zincirin her iki ucuna eşit uzaklıktadır. Herhangi bir uçtan numaralandırabiliriz.
3- 2 adet metil var, Latincesi dimetil şeklindedir.
4- Ana zincirde 5 adet C var, 5 C’lu alkan pentan’dır.
5- CH3 lerin biri 2. C atomuna diğeri 4. C atomuna bağlanmıştır.
Bileşik ismi 2,4 – dimetil pentan şeklindedir.
Örnek - 3
C8H18 bileşiği, "oktan" şeklinde adlandırılan bir alkandır. Oktan ismi bu bileşiğin düz zincir bileşiğine verilen addır. Bu bileşiğin dallanmış yapıdaki çeşitleri bu bileşiğin izomeridir.
Aşağıda kapalı formülü C8H18 olan bir bileşiğin yapı formülü görülüyor.
Numaralandırmaya sol taraftan başlayacağız, çünkü zincirin metil köküne en yakın ucu sol uçtur.
Bu bileşikte 1. Fonksiyonun 2 numaralı C atomuna, 2. Fonksiyonun (CH3) 3 numaralı C atomuna bağlandığını görüyoruz. İki adet CH3 (metil) kökü var.
Bileşiğin isimlendirilmesi;
2,3 – dimetil heksan şeklindedir.
Bu isimlendirmede 2 rakamının 1. Kökün bağlı olduğu C atomunun numarasını, 3 rakamının 2. Metil kökünün bağlı olduğu C atomunun numarasını verdiğini biliyoruz. Bu numaralar aralarına virgül konularak gösteriliyor. Numaralardan sonra bir tire ve sonrasında metil kökü sayısı ile birlikte yazılıyor. Latincede 2 “di” olarak yazılmakta. Dimetil iki adet metil anlamındadır. Daha sonra uzun zincirin ismi geliyor. Ana zincirde 6 adet C atomu var. Bu nedenle ana zincir heksan olarak isimlendirilir. Bu isimlendirme yapılırken ana zincirdeki H atomlarının eksik olması dikkate alınmaz.
Örnek - 4
C8H18 bileşiği "oktan" şeklinde adlandırılmış bir alkandır. Bu bileşiğin izomerleri vardır. Aşağıda oktan’ın bir izomeri görülmektedir. Bu bileşiği adlandıralım.
İlk yapacağımız işlem bileşiğin en uzun zincirini saptamak ve bu zincirdeki C atomlarını numaralandırmak olacaktır.
Sağdaki CH3 ile soldaki CH3 ler zincirin ucuna eşit mesafedeler. Ancak zincirin solundaki dallanmada 2 adet CH3 var. Bu uç daha yoğun olduğundan sol taraftan numaralandırılmıştır.
2 numaralı C atomuna 2 adet metil kökü bağlanmıştır, 4 numaralı C atomuna 1 adet metil kökü bağlanmıştır. CH3’lerin bağlandığı C atomlarının numarası 2,2,4 şeklindedir. Öte yandan 3 adet CH3 var. Latincede 3, "tri" şeklinde yazılır.
En uzun zincirdeki C sayısı 5 tir. Bu bileşiğin alkanlardaki karşılığı "pentan" dır.
Buna göre bileşik aşağıdaki gibi isimlendirilir.
2,2,4 trimetil pentan
Örnek - 5
C9H20 bileşiği "Nonan" şeklinde isimlendirilmiş bir alkandır. Bu bileşiğin bir izomeri aşağıda verilmiştir. Bu izomeri isimlendirelim.
Yukarıdaki şekilde en uzun C zincirini belirledikten sonra numaralandırma başlamıştır. Metil kökü sağ uca daha yakın olduğundan numaralandırma sağ uçtan başlamıştır.
1. CH3 2 numaralı C atomuna, 2. CH3 , 3 numaralı C atomuna, 3. CH3, 4 numaralı C atomuna bağlanmıştır. Üç adet CH3 var. Şu halde bileşik ismi,
2,3,4 – trimetil hekzan
Şeklindedir.
İzo alkan, neo alkan, izo alkil, neo alkil sekonder ve tersiyer alkillerde adlandırma aşağıdaki linkte verilmiştir.
Alkanların Adlandırılması-2
Düz zincir şeklindeki alkanların isimlendirilmesi ise aşağıdaki linkte.
Düz Zincir Alkanların İsimlendirilmesi
SANATSAL BİLGİ
19/01/2018