ALKENLERDE CİS TRANS İZOMERLİĞİ

12. sınıflar, organik bileşikler alkenler konusu. Alkenlerde cis – trans izomerliğinin bulunması. Cis – trans izomerliğini gösteren ve bu özelliği göstermeyen bileşikler.



Cis – Trans İzomerliği

Cis – trans izomerliği alkenlerde ve halkalı bileşiklerde görülür. Aralarında çift bağ bulunan C atomlarına, benzer kökler bağlanıyorsa ve bu C atomlarının her iki tarafına bağlanan kökler farklı ise bu alkenlerde cins – trans izomerliği vardır.

Cis – trans izomerliğinde bağlar aynı, atom veya atom gruplarının yerleşimi farklıdır.

Burada bir bileşiğin cins – trans izomerliği gösterdiğini nasıl anlarız.

1- Aralarında çift bağ bulunan C atomlarının herbirine bağlı bulunan birer atom veya atom grubu farklı olmalıdır.

2- İkili bağla birbirine bağlı olan C atomlarına bağlı olan atom veya atom gruplarının tamamı farklı olmamalıdır.

Cis – trans izomerlerinin kimyasal özellikleri aynı, fiziksel özellikleri farklıdır.



Örnek:

Aşağıdaki bileşikte cins – trans izomerliği var mıdır?

alkencistrans_s12r1


Bileşikte iki adet Cl ve iki adet H var. Bunlardan iki H atomu C atomlarının aşağısında yer almakta, iki Cl kökü de C atomlarının yukarı kısmında yer almaktadır. Buna göre soldaki C atomuna bağlanan atom ve atom grubu farklıdır, keza sağdaki C atomu için de aynı şey geçerlidir.

Aynı kökler C atomlarının bir tarafında bulunduğundan bileşik cis – 1,2 – dikloroeten olarak adlandırılır.

Şimdi bu bileşiğin trans izomeri üzerinde değişiklikler yapalım.

alkencistrans_s12r2


Şimdi Cl atomlarından biri üst kısımda, diğeri alt kısımda yer aldı. Bu şekildeki bileşik, trans – 1,2 dikloroeten olarak adlandırılır.


Örnek:

Şimdi bir önceki örnekteki bileşiği, cis – trans özelliğinin görülemeyeceği bir şekle getirelim.

alkencistrans_s12r3


Yukarıdaki bileşiğin kapalı formülü cis – 1,2 – dikloroeten ve trans – 1,2 – dikloroeten ile aynıdır. Ancak bu molekülde cis – trans izomerliği görülmez. Nedeni ise aynı C atomuna iki adet Cl atomunun bağlanmış olmasıdır, keza aynı C atomuna iki adet H atomunun bağlanması da cis – trans izomerliğini bozar.


Şimdi cis –trans izomerliğinin görülemeyeceği başka bir bileşik yazalım.

Örnek:

Aşağıdaki bileşikte cis –trans izomerliğinin gerçekleşip gerçekleşmeyeceğini açıklayınız.

alkencistrans_s12r4


Çözüm:

Bileşikte birbirinin aynı kök veya atom bulunmadığından bu bileşik cis – trans izomerliği göstermez.


Örnek:

3 – metil – 2 penten bileşiğinin yapı formülünü çizerek cis – trans izomerinin olup olmadığını gösteriniz.


Çözüm:

3 – metil – 2 penten ismi, metil kökünün 3. C atomuna bağlı olduğunu çift bağın numaralandırmanın başladığı uçtan 2. C atomuna bağlı olduğunu, zincirde 5 adet C atomu bulunduğunu açıklar.

Önce 5 C atomunu yerleştiririz, daha sonra bir baştan 2. C atomunun bağını çift yaparız, ardından 3. C atomuna metil kökü bağlarız.

alkencistrans_s12r5


Bileşiğin yapı formülü yukarıdaki gibidir. Çift bağın olduğu bölgenin analizini yapalım.

alkencistrans_s12r6



Şekilde görüldüğü gibi çift bağla bağlı C atomlarından soldakine H ve CH3, sağdakine CH2– CHve CH3 bağlıdır. Bileşik aşağıdaki gibi de gösterilebilir.


alkencistrans_s12r7


Bileşiği yukarıdaki gibi düşünürseniz cis – trans izomerliğinin varlığını daha rahat görebilirsiniz. Aynı zamanda bu tür soruları analiz etmenin kolay bir yoludur. Ayrıca CH2 – CH3 bağını C2Hşeklinde de yazabilirsiniz.



Örnek:

Aşağıdaki bileşiğin cis – trans izomerliği gösterip göstermediğini açıklayınız.

alkencistrans_s12r8


Çözüm:

alkencistrans_s12r9


Şekildeki kutuların içinde yer alan her atom ve atom grubu C ile bağ yapmaktadır.


Bileşiği aşağıdaki gibi düşünebiliriz.

alkencistrans_s12r10


Alt tarafta yer alan iki H atomu nedeniyle bu bileşik cis – alken olur. Eğer H atomlarından birisi ile Br atomunun yerini değiştirirsek trans alken izomerini elde ederiz.


Alkenlerin Kimyasal Tepkimeleri

Hidrokarbonlar



SANATSAL BİLGİ

14/02/2018

  • YORUM YAZ
  • ADI SOYADI(veya nick)
  • YORUM
YORUMLAR
DMxnxn
Okulda değil sizde anladım allh razı olsun
COPYRIGHT© HER HAKKI SAKLIDIR
Sitede Yer Alan Bilgi Belge Ve Materyallerin İzinsiz olarak Kopyalanması ve Alıntılanması Yasaktır

SANATSAL BILGI