ALKENLERDE CİS TRANS İZOMERLİĞİ

12. sınıflar, organik bileşikler alkenler konusu. Alkenlerde cis – trans izomerliğinin bulunması. Cis – trans izomerliğini gösteren ve bu özelliği göstermeyen bileşikler.

Cis – Trans İzomerliği

Cis – trans izomerliği alkenlerde ve halkalı bileşiklerde görülür. Aralarında çift bağ bulunan C atomlarına, benzer kökler bağlanıyorsa ve bu C atomlarının her iki tarafına bağlanan kökler farklı ise bu alkenlerde cins – trans izomerliği vardır.

Cis – trans izomerliğinde bağlar aynı, atom veya atom gruplarının yerleşimi farklıdır.

Burada bir bileşiğin cins – trans izomerliği gösterdiğini nasıl anlarız.

1- Aralarında çift bağ bulunan C atomlarının herbirine bağlı bulunan birer atom veya atom grubu farklı olmalıdır.

2- İkili bağla birbirine bağlı olan C atomlarına bağlı olan atom veya atom gruplarının tamamı farklı olmamalıdır.

Cis – trans izomerlerinin kimyasal özellikleri aynı, fiziksel özellikleri farklıdır.

Örnek:

Aşağıdaki bileşikte cins – trans izomerliği var mıdır?

Bileşikte iki adet Cl ve iki adet H var. Bunlardan iki H atomu C atomlarının aşağısında yer almakta, iki Cl kökü de C atomlarının yukarı kısmında yer almaktadır. Buna göre soldaki C atomuna bağlanan atom ve atom grubu farklıdır, keza sağdaki C atomu için de aynı şey geçerlidir.

Aynı kökler C atomlarının bir tarafında bulunduğundan bileşik cis – 1,2 – dikloroeten olarak adlandırılır.

Şimdi bu bileşiğin trans izomeri üzerinde değişiklikler yapalım.

Şimdi Cl atomlarından biri üst kısımda, diğeri alt kısımda yer aldı. Bu şekildeki bileşik, trans – 1,2 dikloroeten olarak adlandırılır.

Örnek:

Şimdi bir önceki örnekteki bileşiği, cis – trans özelliğinin görülemeyeceği bir şekle getirelim.

Yukarıdaki bileşiğin kapalı formülü cis – 1,2 – dikloroeten ve trans – 1,2 – dikloroeten ile aynıdır. Ancak bu molekülde cis – trans izomerliği görülmez. Nedeni ise aynı C atomuna iki adet Cl atomunun bağlanmış olmasıdır, keza aynı C atomuna iki adet H atomunun bağlanması da cis – trans izomerliğini bozar.

Şimdi cis –trans izomerliğinin görülemeyeceği başka bir bileşik yazalım.

Örnek:

Aşağıdaki bileşikte cis –trans izomerliğinin gerçekleşip gerçekleşmeyeceğini açıklayınız.

Çözüm:

Bileşikte birbirinin aynı kök veya atom bulunmadığından bu bileşik cis – trans izomerliği göstermez.

Örnek:

3 – metil – 2 penten bileşiğinin yapı formülünü çizerek cis – trans izomerinin olup olmadığını gösteriniz.

Çözüm:

3 – metil – 2 penten ismi, metil kökünün 3. C atomuna bağlı olduğunu çift bağın numaralandırmanın başladığı uçtan 2. C atomuna bağlı olduğunu, zincirde 5 adet C atomu bulunduğunu açıklar.

Önce 5 C atomunu yerleştiririz, daha sonra bir baştan 2. C atomunun bağını çift yaparız, ardından 3. C atomuna metil kökü bağlarız.

Bileşiğin yapı formülü yukarıdaki gibidir. Çift bağın olduğu bölgenin analizini yapalım.

Şekilde görüldüğü gibi çift bağla bağlı C atomlarından soldakine H ve CH₃, sağdakine CH₂– CH₃ ve CH₃ bağlıdır. Bileşik aşağıdaki gibi de gösterilebilir.

Bileşiği yukarıdaki gibi düşünürseniz cis – trans izomerliğinin varlığını daha rahat görebilirsiniz. Aynı zamanda bu tür soruları analiz etmenin kolay bir yoludur. Ayrıca CH₂ – CH₃ bağını C₂H₅ şeklinde de yazabilirsiniz.

Örnek:

Aşağıdaki bileşiğin cis – trans izomerliği gösterip göstermediğini açıklayınız.

Çözüm:

Şekildeki kutuların içinde yer alan her atom ve atom grubu C ile bağ yapmaktadır.

Bileşiği aşağıdaki gibi düşünebiliriz.

Alt tarafta yer alan iki H atomu nedeniyle bu bileşik cis – alken olur. Eğer H atomlarından birisi ile Br atomunun yerini değiştirirsek trans alken izomerini elde ederiz.

Alkenlerin Kimyasal Tepkimeleri

Hidrokarbonlar

SANATSAL BİLGİ

14/02/2018