AMİNLERİN ADLANDIRILMASI
Aminlerin adlandırılması. IUPAC ve yaygın adlandırma kuralları. Primer, sekonder ve tersiyer aminlerin adlandırılması. Konu anlatımı ve çözümlü örnekler.
IUPAC Sistemine Göre Adlandırma
Aminlerin IUPAC standartlarına göre adlandırılması aşağıdaki kurallara göre yapılır.
Primer Aminlerde Adlandırma
1- Primer aminlerde NH2 grubunun bağlı olduğu C zincirindeki C sayısının alkan karşılığı yazılır ve sonuna amin getirilir.
2- Primer aminlerde N atomu C dizisinin ilk C atomuna bağlanmıyorsa N atomunun bağlandığı C atomunun numarası en başta belirtilir.
Bu durumda NH2 grubuna bağlanacak zincirin numaralandırılma sırası önem kazanır. Eğer NH2 grubuna bağlanan C zincirinde radikal kök bulunmuyorsa, zincir N atomuna yakın uçtan numaralandırılmaya başlanır. Eğer C dizisinde ilave kök varsa zincir bu köke yakın uçtan numaralandırılır.
3- NH2 köküne bağlı zincirde radikal kök bulunuyorsa önce NH2 grubunun bağlandığı C numarası daha sonra amino kelimesi ardından radikal kökün bağlandığı C atomu numarası ve ardından radikalin ismi ve en son alkan ismi yazılır.
Yaygın Adlandırma
Yaygın adlandırmada N atomuna bağlı alkil gruplarının adı okunur sonuna amin kelimesi getirilir. Aynı olanlar için "-di", "-tri" ön ekleri kullanılır.
Örnek:
CH3 – CH2 bileşiğini adlandırınız.
Çözüm:
CH3 – NH2 bileşiğinde NH2 grubuna CH3 grubu bağlanmıştır. 1 C’lu alkan bileşiğinin adı metandır. Bileşik metanamin olarak isimlendirilir. Aminler birer alkan bileşikleridir. Dolayısıyla "Amino alkan" şeklinde de isimlendirme yapılabilir. Buna göre metanamin bileşiği "Aminometan" şeklinde de isimlendirilebilir.
Örnek – 1
Aşağıdaki bileşiği adlandırınız.
Çözüm:
Yukarıdaki bileşikte NH3 bileşiğindeki bir H atomu yerine C3H8 bileşiği bağlanmıştır. Bu bileşikte C3H8 bileşiğindeki 1 adet C atomu azot atomu ile 1 bağ yapmıştır. Bileşik primer amindir. C3H8 bileşiğindeki C sayısı 3’tür. 3 C’lu alkan bileşiğinin adı propan’dır. Öyleyse bileşik, "propanamin" olarak adlandırılır. Aminler, amino alkan bileşikleri olduklarından bu adlandırma Aminopropan şeklinde de olabilir.
Yukarıdaki bileşik için aygın adlandırma: propilamin şeklindedir.
Örnek – 2
Aşağıdaki bileşiği isimlendiriniz.
Çözüm:
Bileşikte N atomu zincirin ilk atomuna bağlanmamıştır. C zincirini N atomuna yakın olan sağ uçtan numaralandırmaya başlarız. Önce NH2 grubunun bağlandığı C atomunun numarasını, daha sonra 4 C’lu alkan bileşiğinin adını amino ile bitişik şekilde yazarız veya C numarasından sonra amino ekini daha sonra 4 C’lu alkan bileşiğinin adınız yazarız.
Bileşik adı,
2 – Bütanamino veya 2 – aminobütan şeklindedir.
Bileşiğin yaygın adı: Bütilamin şeklindedir.
Örnek – 3
Aşağıdaki bileşiği isimlendiriniz.
Çözüm:
1- NH3 bileşiğndeki H atomlarından birisi C7H14 kapalı formülüne sahip bir zincire bağlanmıştır.
2- C7H14 zincirine CH3 radikal kökü bağlanmıştır.
3- Bu zincir, radikal kökün bulunduğu taraftan numaralandırılmaya başlanır.
4- Önce NH2 nin bağlandığı C atomu numarası ardından amino kelimesi daha sonra radikal kök (CH3) ün bağlandığı C numarası ve radikal kökün adı, en son ise 7 C’lu alkan bileşiğinin ismi radikal grup adına bitişik olarak yazılır.
Bileşik;
5 – amino – 3 – metilheptan
Şeklinde isimlendirilir.
Bileşiğin yaygın adı: İzoheptilamin şeklindedir.
Sekonder ve Tersiyer Aminlerin Adlandırılması
Sekonder ve tersiyer aminlerde en uzun zincir esas alınarak adlandırma yapılır. Bu aminlerin adlandırma kuralları aşağıdaki esaslara göre yapılır.
1- Amino (NH2) grubuna bağlı en uzun C zinciri tespit edilir.
2- Tespit edilen en uzun zincir N atomuna yakın olan uçtan başlanarak numaralandırılır.
3- N atomuna bağlı diğer alkil grubu takılar olarak adlandırılır. Bu gruplar azot atomuna doğrudan bağlandıkları için başlarına "N" getirilerek yazılır. Sekonder alkiller için, N – alkil şeklinde, tersiyer alkiller için N, N – alkil şeklinde adlandırılır. En uzun C zincirine karşılık gelen alkan ismi sonuna amin getirilerek yazılır. Araya N atomunun bağlı olduğu C numarası yazılır.
4- En uzun zincire bağlı kök yoksa sekonder amin için format; N – alkil – N atomunun bağlandığı C numarası –ana zincirin alkan karşılığı + amin.
5- En uzun zincire bağlı kök yoksa tersiyer amin için format; N,N – alkil1 alkil2 – N atomunun bağlandığı C numarası –ana zincirin alkan karşılığı + amin. Eğer iki alkil aynı ise sadece birinin adı belirtilir "-di" öneki getirilir.
Örnek – 4
Aşağıdaki bileşiği isimlendiriniz.
Çözüm:
Bileşikte NH3 deki 2 H atomunun yerine iki alkil grubunun bağlandığı görülüyor. Bileşik seconder alkildir. Ana zincir CH2 – CH3 zinciridir. Diğer alkil metil grubudur.
1- Öncelikle N atomuna bağlı metil grubu N – metil olarak başa getirilir.
2- Ana zincirde 2 C atomu var. 2 C’lu alkan bileşiğinin adı "etan"dır.
Bileşik,
N – metil - 1- etanamin olarak adlandırılır.
Bileşiğin yaygın adı: Etilmetilamin şeklindedir.
Örnek – 5
Aşağıdaki bileşiği isimlendiriniz.
Çözüm:
Bileşikte NH3 molekülündeki 3 H atomu yerine 3 alkil grubu gelmiştir. En uzun zincirin CH2 - CH3 grubu olduğu rahatlıkla görülebilir.
N atomuna bağlı iki kök aynıdır. Bu kökler metil kökleridir. En başa N – metil getiririz. İki adet metil olduğundan N – dimetil olarak belirtiriz.
C2H5 zincirinde C’lu bileşiğin alkan karşılığı etandır.
O halde bileşik;
N,N – dimetil – 1 – etanamin
Olarak adlandırılır.
Bileşiğin yaygın adı: dimetiletilamin şeklindedir.
Örnek – 6
Aşağıdaki bileşiği isimlendiriniz.
Çözüm:
1 - Bileşik bir tersiyer amindir. Ana zincir CH2 – CH2 – CH3 zinciridir. N atomuna bağlı diğer gruplar etil ve metil gruplarıdır. Bu yan gruplar N, N etil metil şeklinde yazılır.
2- Yan gruplardan sonra N atomunun ana zincirde bağlandığı C numarası gelir. N, N etil metil – 1 şekline dönüşür.
3- Ana zincir 3 C’lu bir bileşiktir. Bu bileşiğin alkan karşılığı propandır. Ana zincir propanamin olarak adlandırılır.
Bileşik adı,
N, N etil metil – 1 – propanamin şeklindedir.
Bileşiğin yaygın adı: Etilmetilpropilamin şeklindedir.
Aminlerin Elde Edilme Yöntemleri
SANATSAL BİLGİ
25/05/2018