AROMATİK HİDROKARBONLAR

12. sınıf kimya dersi. Aromatik hidrokarbonların tanımı. Aromatik hidrokarbonların adlandırılması. Arenlere bağlanan fonksiyonel grupların adlandırılması. Konu anlatımı.


Düzlemsel, halkalı yapıda olan ve halkada konjuge çift bağlar bulunduran organik bileşiklere aromatik bileşikler adı verilir. Bu bileşiklerin bir diğer adı "Arenler" dir.

Konjuge Çift Bağ: Bir molekülde bir çift bağı bir tek bağın izlediği yapıdır. Bu yapılarda bir çift bağdan sonra tek bağ, tek bağdan sonra çift bağ gelir.

Arenlerin genel formülleri CnH2n-6 şeklindedir.

Arenler kok kömüründen ve petrolden elde edilebilmektedir. Günümüzde genelde petrolden elde edilir.

En önemli aren, benzendir.

Benzen, düzgün altıgen şeklinde düzlemsel moleküllere sahip bir bileşiktir.



Benzen çeşitli şekillerde gösterilebilir. 

Aromatikler1



Aromatikler2


Benzen aşağıdaki şekillerde de gösterilir.

Aromatikler3


Benzen molekülünde pi bağlarının yerinin değişmesiyle rezonans meydana gelir. Pi bağlarının yerinin değişmesiyle oluşan yeni benzen ile ilk benzen birbirlerinin rezonans melezleri olur.

Benzen bileşiğinin kapalı formülü C6H6 şeklindedir, bileşikte tüm C atomları SP2 hibritleşmesi yapmıştır. 


Aromatik Bileşiklerin Adlandırılması

1. Benzen Molekülüne Bir Tek Atom veya Kökün Bağlı Olması 

Bu durumda önce kökün adı sonra benzen gelir.

Aromatikler4


Aromatikler5


2. Benzen Molekülüne Birden Fazla Atom veya Kök Bağlanması


Bu durumda köklerden birinin bağlı olduğu C atomunun numarası 1 olacak şekilde ve bu köke en yakın diğer köke doğru numaralandırma yapılır. 

Eğer bağlı gruplardan biri fonksiyonel grup ise bu gruptan başlanılarak numaralandırma yapılır.

Eğer bağlı grupların hiçbiri fonksiyonel grup değilse numaralandırma, alfabetik sıraya göre yapılır.

Aromatikler6


Yukarıdaki bileşiğin sistematik adı 1,2 – dimetilbenzen dir. Bu bileşiğin bir de yaygın bir kullanım adı vardır. Bileşiğin ikinci adı orto – dimetilbenzendir. Orto ön eki iki kök arasında C atomunun bulunmadığı, yani iki kökün komşu olduğu durumlarda kullanılır.

Aromatikler7


Eğer iki grup arasında 1 C atomu varsa ön ek olarak meta eki getirilir, 2 C atomu olması durumunda ön ek para olur. Meta kısaca m- şeklinde, orto o- şeklinde, para p- şeklinde kısaltılır.

Aromatikler8


Soldaki bileşikte En üstteki bromun bağlı olduğu C atomu 1 ile numaralandırılmış ve numaralandırma bu atoma en yakın köke doğru gitmiştir. Bileşiğin başındaki 1 ve 3 sayıları bromların bağlı olduğu C numaralarını vermektedir. Bileşiğin sistematik adı 1,3 – dibromobenzendir. Bir diğer adı ise meta dibromo benzen dir. Meta eki iki Br arasında bir C atomu bulunduğu zaman kullanılır.

2. şekildeki bileşikte 3 adet adlandırma görüyoruz. Bir tane OH kökü içeren benzenlere fenol adı verilmektedir. Bileşiği sistematik olarak veya fenol ismini kullanarak adlandıracak olursak yine OH kökünün bulunduğu C atomunun numarasını 1 alarak numaralandırmaya başlarız. 

Bileşiğin sistematik (IUPAC) adı,

1 – hidroksi – 3 – brombenzen şeklindedir.

Fenol ismini kullanırsak,

3 – bromfenol olur.

Meta ekini kullanırsak,

m – bromfenol şeklinde adlandırırız.


Örnek:

Aşağıdaki bileşiği isimlendirelim.

Aromatikler9



Yukarıdaki bileşikte 3 adet NO2 grubu var. Bileşiğin sistematik adı,

1,3,5 – trinitrobenzen şeklindedir.


Örnek:

Aşağıdaki bileşiği isimlendirelim.

Aromatikler10


Flor, klor ve brom elementlerini İngilizce karşılıklarını alfabetik sıraya dizersek,

Bromo, Chloro, Fluorid şeklinde olur. Bu sıraya göre numaralandırma yaparsak yukarıdaki gibi olur. Bu bileşiğin sistematik adı,

1 – brom – 3 – klor – 5 – florbenzen şeklindedir.


Örnek:

Aromatikler11



Yukarıdaki molekülde iki adet NH2, iki adet CH3 fonksiyonel grubu var. NH2 amino olarak adlandırılır. CH3 ise metildir. Alfabetik sırada önce amino grubu gelir. Numaralandırma yakın olan köke doğru olur. Bileşiğin sistematik adı,

1,2 – diamino – 4,5 – dimetilbenzen şeklindedir.



Örnek:

Aşağıdaki bileşiği adlandıralım.

Aromatikler12


Benzen ile CH3 kökünün yaptığı bileşik tolüen olarak adlandırılmaktadır. NO2 nitro olarak adlandırılır. 3 adet nitro var. Buna göre bileşik,

2,4,5 – trinitrotoluen şeklinde adlandırılır.


Benzenin Kullanım Alanları



SANATSAL BİLGİ

07/03/2018

  • YORUM YAZ
  • ADI SOYADI(veya nick)
  • YORUM
COPYRIGHT© HER HAKKI SAKLIDIR
Sitede Yer Alan Bilgi Belge Ve Materyallerin İzinsiz olarak Kopyalanması ve Alıntılanması Yasaktır

SANATSAL BILGI