KETONLAR VE ADLANDIRILMASI
12. sınıflar organik kimya konusu. Organik bileşiklerden ketonlar. Ketonların adlandırılması. Konu anlatımı ve örnekler.
KETONLAR
C atomunun O ile çift bağ yaptığı, diğer iki element ile tek bağ yaptığı fonksiyonel grup karbonil grubu olarak adlandırılır.
Karbonil grubunda C atomu ile alkil grubu bağ yaparsa oluşan bileşik keton olarak sınıflandırılır.
Aldehitlerde C atomunun bir tarafına H atomu diğer tarafına alkil grubu bağlanıyordu. Ketonlarda C atomunun her iki tarafına da alkil grubu bağlanır. Ayrıca aldehitlerde karboksil grubu zincir sonunda yer alırken ketonlarda karboksil grubu ortada yer alır.
Ketonların genel formülleri de aldehitlerinki gibi CnH2nO şeklindedir.
En küçük keton üyesi üç karbonlu C3H6O (propanon) bileşiğidir.
Alkil grupları aynı olan ketonlara basit keton, alkil grupları farklı olan ketonlara karışık keton adı verilir.
Ketonlar da birçok organik maddede bulunurlar.
2- heptanon birçok meyve ve süt ürünlerinin kokusunu oluşturan bir maddedir.
Alfa damaskon ve 2 – oktanon dut, kiraz, çilek gibi meyvelerin ve mantarların tadını veren maddelerdir.
Bütandion ketonu tereyağına tadını veren sıvı bir organik bileşiktir.
Fruktoz şekerinde keton yapısı bulunur.
Ketonların Adlandırılması
1- karbonil grubuna bağlı en uzun C zinciri tespit edilir.
2- Tespit edilen zincirde karbonil grubunun yakın olduğu uçtan numaralandırma yapılır.
3- Zincire bağlı atom ve köklerin önce numarası yazılır ardından atom veya kök adı yazılır.
4- Karbonil grubuna bağlı C atomu numarası yazılır.
5- Ana zincirdeki C sayısına karşılık gelen alkan ismi yazılır ve sonuna –on eki getirilir.
Örnek:
Aşağıda propanon bileşiğinin adlandırılması görülmektedir. Karbonil grubunun her iki tarafına birer alkil kökü bağlanmıştır.
Bileşik IUPAC kurallarına göre 2 – propanon olarak isimlendirilir. Ancak bu bileşik genellikle propanon olarak adlandırılır.
Örnek:
Aşağıdaki bileşiği adlandırınız.
Çözüm:
1- Karbonil grubunun bağlı olduğu en uzun zincir tespit edilir. Bu zincirin sol tarafta olduğu görülmektedir.
2- Tespit edilen zincir numaralandırılır.
3- Zincire bağlı Br atomunun numarası 4’tür.
4- 2 numaralı C atomu karbonil grubu üyesidir.
5- 4 C’lu alkan bileşiğinin adı bütandır.
Buna göre bileşiğin tam adı;
4 – Brom – 2 – bütanon şeklindedir.
Örnek:
Aşağıdaki bileşiği isimlendiriniz.
Çözüm:
1 - En uzun C zincirini tespit ederek numaralandırma yaparız.
2- Bu zincire bağlı kök varsa tespit ederiz. (CH3)
3- karbonil grubuna bağlı C atomunu tespit ederiz. (2 numara)
4- En uzun zincirdeki C sayısına karşılık gelen alkan ismini tespt ederiz. (hekzan)
5- Önce kök numarasını, sonra kök adını, daha sonra karbonil numarasını ve en son alkan ismini sonuna –on eki getirerek yazarız.
Bileşiğin tam adı: 5 – metil – 2 heksanon
Örnek:
Aşağıdaki bileşiği isimlendiriniz.
Çözüm:
1- En uzun C zinciri tespit edilir. Örnekte bu zincir CH3-C-C-CH-CH3 zinciridir.
2- Bu zincire bağlı kökler ve bağlı oldukları numaraları tespit edilir. Örnekte 3 metil kökü, 2 ve 4. C atomlarına bağlı.
3- karbonil grubuna ait C atomunun numarası tespit edilir. Örnekte 3 numara.
4- En uzun zincirdeki C atomu sayısının karşılık geldiği alkan ismi bulunur. Örnekteki zincirde 5 C atomu var ve 5 C’lu alkanın adı pentandır.
Bileşiğin tam adı: 2,2,4 trimetil – 3 – pentanon
Örnek:
Aşağıdaki bileşiği isimlendiriniz.
Çözüm:
1- En uzun zincir tespit edilir.
2- Zincir karbonil grubuna yakın uçtan numaralandırılır.
3- Bileşikte çift bağ olduğundan çift bağın numarası yazılacaktır. Çift bağ numarası numaralandırılan tarafta bağlı olduğu C atomunun numarasıdır. (3)
4- Bileşikte çift bağ olduğundan en uzun zincirdeki C sayısının adına karşılık gelen alken ismi yazılacaktır.
5- Karbonil grubunun numarası yazılacaktır. (2)
Bileşiğin tam adı: 3 – penten – 2 – on şeklindedir.
Ketonların Özellikleri
SANATSAL BİLGİ
10/06/2018