KONUM VE FONKSİYONEL İZOMERLİK

12. sınıflar kimya dersi izomerlik konusu. Organik bileşiklerde konum izomerliği ve fonksiyonel izomerlik. Konum ve fonksiyonel izomerliğe ilişkin örnekler.

Bir organik bileşikte yer alan fonksiyonel grubun farklı bileşiklerde farklı C atomlarına bağlanmasıyla meydana gelen izomerliğe “konum izomerliği” denir.

Örnek:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – Br 

Bileşiği kapalı formülü C₃H₇Br olan bromopropan bileşiğidir.

Şimdi bromürü farklı karbon atomlarına bağlayarak izomer bileşikleri elde edelim.

Yukarıdaki şekil, 1 – bromopropan bileşiğidir.

Yukarıdaki bileşik, 2 – bromopropan bileşiğidir.

Yukarıdaki örneklerde bromürün bağlandığı C atomu dışında bir değişiklik yoktur. Ancak bu bağlantı molekülün şeklini değiştirmiş, atomlar arasındaki bağlarda değişiklikler yapmıştır. Bunun sonucunda her bileşik farklı fiziksel özellikler kazanmıştır.

Örnek:

Bütanolun konum izomerlerini verelim.

Bütanolun kapalı formülü C4H9OH şeklindedir. Yapısal formülü,

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH 

Şeklindedir.

Aşağıda 2 – bütanolün yapı formülü verilmiştir.

Bütonolün bir başka konum izomeri 2 – metilpropanol – 2 olarak adlandırılan bileşiktir.

Aşağıdaki yapı formülü 2– metilpropanol – 1 izomerine aittir.

Kloropropan (propil klorür) ın Konum İzomerliği

Kloropropanın molekül formülü C₃H₇Cl şeklindedir, yapı formülü,

CH₃ – CH₂ – CH₂ – Cl 

Şeklindedir. Bu yapı 1 kloropropan olarak isimlendirilir.

Aşağıda 2 kloropropanın yapı formülü verilmiştir.

Fonksiyonel Grup İzomerliği

Bileşiklerdeki fonksiyonel grup farklı biçimlerde düzenlenebilir. Molekül formülü aynı, fonksiyonel grup atomlarının diziliş biçimi farklı olan izomerlere “fonksiyonel grup izomerliği” denir.

Monoalkoller ile eterler, aldehitler ile ketonlar, karboksilik asit ile esterler C atomlarının sayılarının aynı olması halinde farklı fonksiyonel gruplar içeren bileşiklerin yapı izomerlerini oluştururlar.

Karboksilik Asit ve Esterlerin İzomerliği

Asetik asit ile metil format birbirlerinin fonksiyonel izomerleridir. Bu iki bileşiğin molekül formülleri aynıdır (C₂H₄O₂). Asetik asit bir karboksilik asittir, – COOH fonksiyonel grubuna sahiptir. Metil format bir esterdir, COOH₃ fonksiyonel grubu şeklinde bulunur. Karbon sayıları aynı olan karboksilik asit ile esterler birbirlerinin izomeridir.

Asetik asitin yapı formülü

Metil format 

Propanoik asit bir karboksilik asit, metil asetat bir esterdir. Bu bileşiklerin molekül formülleri C₃H₆O₂ şeklindedir.

Propanoik Asit

Metil Asetat (Metiletanoat)

Aldehit ve Ketonların Fonksiyonel izomerliği

Propanal bir aldehit, Propanon bir ketondur. Bu bileşikler birbirlerinin fonksiyonel izomeridir.

Propanalın yapı formülü

Aşağıda propanonun yapı formülü verilmiştir.

Alkol ve Eterlerin İzomerliği

Etil alkol ve dimetil eterin molekül formülleri C₂H₆O şeklindedir. Yapı formülleri ise farklıdır. Bu iki bileşiğin fiziksel ve kimyasal özellikleri birbirlerinden farklıdır.

Etil Alkolün Yapı Formülü

Dimetil Eterin Yapı Formülü

Yapı İzomerliği

SANATSAL BİLGİ

13/12/2017