Özel Ders

YAPI İZOMERLİĞİ

12. sınıflar kimya dersi, organik bileşiklerde izomerleşme konusu. Yapı izomerliği. Zincir – dallanma izomerliği. Oktan, hekzan ve bütanın izomerleri.

Organik Bileşiklerde İzomerlik

C atomları bir taraftan birbirleriyle, diğer tarafta H, O, N vb. atomlarla bağlar yaparak çok çeşitli ve büyüklü – küçüklü binlerce bileşik oluşturabilmektedir.

C atomları sadece farklı sayıdaki C ve diğer atomlarla bağ yaparak farklı bileşikler oluşturmaz. C ve bağlı atomlar farklı geometrilerde dizilerek farklı özelliklerde bileşikler oluşturabilmektedir.

Organik bileşiklerde molekül formülü aynı, atomların uzayda diziliş biçimi farklı olan bileşiklere izomer bileşikler denilir.

Birbirinin izomeri olan bileşiklerin fiziksel özellikleri ve bazı kimyasal özellikleri birbirinden farklıdır.

İzomerlik sadece organik bileşiklerde görülür.

Dörtten az sayıda karbon atomu içeren bileşiklerde izomerleşme görülmez. İzomerleşme bütan ve bu bileşikten daha fazla C atomu içeren bileşikler için söz konusudur.

Yapı İzomerliği

Molekül formülleri aynı, yapı formülleri farklı olan bileşiklere birbirlerinin yapı izomeri denir. Yapı formülleri üç grupta incelenir; Zincir – dallanma izomerliği, konum izomerliği, fonksiyonel grup izomerliği.

Zincir – Dallanma İzomerliği

Alkanlarda görülen izomerleşme biçimi zincir – dallanma izomerliğidir. Alkan sınıfında izomerleşme 4C atomu içeren bütan ve sonraki elementlerde görülür.

Zincir yapısında C atomları birbirine zincir biçiminde bağlanmışlardır. Zincir yapısında ilk ve son C atomunun zincir hizasında olmaması zincir izometrisini bozmaz.

Alkil gruplarının uç karbonlar dışındaki C atomlarına bağlanmasıyla dallanmış yapılar meydana gelir.

Hekzanın İzomerleri

Hekzanın kapalı formülü C₆H₁₄ dür. 5 adet izomeri vardır.

Bu bileşiğin birinci izomeri düz zincir şeklindeki bileşiktir. İzomer n-hekzan olarak adlandırılır.

YapiIzomer_S12I1

Aşağıda hekzanın bir izomeri verilmiştir.

YapiIzomer_S12I2

Yukarıdaki bileşik hekzan bileşiğinin bir izomeridir ve izo – hekzan olarak adlandırılır.

YapiIzomer_S12I3

Yukarıdaki bileşik hekzanın bir başka izomeridir. Bu bileşik neo – hekzan olarak adlandırılır.

Hekzan bileşiğinin toplam 5 izomeri vardır. Bu izomerler,

1- n – hekzan

2- izohekzan (2 metil pentan)

3- neohekzan (2,2 dimetil bütan)

4- 3- metilpentan

4- 2,3 dimetilbütan

Doymuş alkanlarda C sayısı arttıkça izomer sayısı da artar fakat bu artış doğru orantılı bir artış değildir.

Oktanın İzomerleri

Oktanın kapalı formülü C₈H₁₈ dir. Bu bileşiğin 18 adet izomeri vardır, bu izomerler,

*Oktan

*2 – metilheptan

*3- metilheptan

*4 – metilheptan

*2,2 dimetilhekzan

*2,3 dimetilhekzan

*2,4 dimetilhekzan

*2,5 dimetilhekzan

*3,3 dimetilhekzan

*3,4 dimetilhekzan

*3 – etilhekzan

*2,2,3 – trimetilpentan

*2,2,4 – trimetilpentan

*2,3,3 – trimetilpentan

*2,3,4 – trimetilpentan

*2 – metil – 3 – etilpentan

*3 – metil – 3 – etilpentan

*tetrametilbütan

Oktanın 3 adet izomerini aşağıya yazalım.

Oktanın yapı formülü

YapiIzomer_S12I4

Metilheptanın yapı formülü

Metilheptan oktanın bir izomeridir.

YapiIzomer_S12I5

2,2,3 trimetilheptanın yapı formülü

2,2,3 trimetil heptan oktanın bir izomeridir.

YapiIzomer_S12I6

Bütanın İzomerleri

Bütan 4 karbonlu bir alkandır. Bütanın 2 adet izomeri vardır.

1. izomer düz zincir şeklindedir. Bu izomer bütan veya n – bütan olarak adlandırılır.

YapiIzomer_S12I7

2. izomer, 2 – metilpropan veya izobütan olarak adlandırılan dallanmış yapıdaki bileşiktir.

YapiIzomer_S12I8

İki bileşiğin birbirinin izomeri olabilmesi için bileşiklerdeki tüm atomların sayısı birbirine eşit olmalıdır. Bileşikteki atomlardan birinin sayısı farklı olursa bu bileşik farklı bir bileşiktir.

Heptanın İzomerleri

Heptanın kapalı formülü C₇H₁₆ dır. Bu bileşiğin dokuz adet izomeri vardır.

1. izomeri düz zincir şeklindedir. Buna n – heptan veya heptan denir.

YapiIzomer_S12I9